Nach dem Besuch einer Waldorfschule studierte Chenault Geschichte am Bowdoin College und Rechtswissenschaften an der Harvard Law School. Nach seinem Studium war er bei den Rechtsanwaltskanzleien Rogers & Wells in New York City, und danach bei Bain & Company tätig. 1997 wurde er als Nachfolger von Harvey Golub Präsident und 2001 CEO des US-amerikanischen Unternehmens American Express.[1] 2009 erhielt Chenault ein Jahresentgelt von 17,4 Millionen Dollar.[2] Chenault ist mit Kathryn Chenault verheiratet.