Kendall Jenner entstammt der Ehe von Kris Jenner mit Caitlyn Jenner. Kendall Jenner hat mütterlicherseits vier ältere Halbgeschwister: Kourtney, Kim, Khloé und Robert Kardashian (Jr.). Außerdem hat sie väterlicherseits die drei Halbbrüder Burt Jenner, Brandon Jenner und Brody Jenner sowie eine Halbschwester, Casey Jenner.[2] Sie hat außerdem eine jüngere Schwester, Kylie Jenner (* 1997). Kendall Jenner wuchs mit ihrer Schwester Kylie und ihren Halbgeschwistern mütterlicherseits in Calabasas, einem Vorort von Los Angeles auf. Sie ging auf die Sierra Canyon School und wurde später privat unterrichtet.[3] 2014 machte sie ihren Highschool-Abschluss.[4]
Am 15. November 2014 gab Kendall bekannt, dass sie nun das neue Gesicht für Estée Lauder ist.[25] Innerhalb von drei Tagen nach der Bekanntgabe gewann Estée Lauders Instagram-Account 50.000 neue Follower und steigerte die Fanbase über 19 % auf eine Zahl von 308.000.[26] Am 26. November 2014 wurde Kendall zur Top-50-Liste von Models.com hinzugefügt.[27] Zu Beginn ihrer Karriere sah sich Kendall Jenner Kritiken ausgesetzt, sie sei „talentlos“ und „kein echtes Model“. Diese Anfeindungen arbeitete sie in dem Video „Burn Book“[28] (2014) auf. Die Stimmen der Kritiker wurden leiser, als Chanels angesehener Kreativdirektor Karl Lagerfeld sie nicht nur mehrfach für Chanel buchte, sondern auch für seine eigene Marke Karl als Kampagnengesicht verpflichtete.[29] Einen ernsten Misserfolg musste das Topmodel einstecken, als sie 2017 in einer als unsensibel wahrgenommenen Pepsi-Werbung agierte.[30] Der Pepsi-Cola-Clip entfachte in den sozialen Medien einen veritablen Shitstorm, der so weit ging, dass Pepsi den Werbeclip zurückzog und sich bei Kendall Jenner entschuldigte.[31]
Kendall wurde erstmals 2015 in die Forbes-Liste der bestbezahlten Models der Welt aufgenommen.[32] Seit 2017 gilt sie wiederholt als das bestbezahlte Model der Welt: 2017 belegte sie mit einem geschätzten Jahreseinkommen von 22 Mio. US-Dollar in der Forbes-Liste erstmals den Spitzenplatz, vor Gisele Bündchen, die die 15 Jahre zuvor die Liste angeführt hatte. 2018 verteidigte Kendall mit 22,5 Mio. US-Dollar ihren ersten Platz in der Forbes-Liste.[33] Auch im April 2020 galt sie als das wertvollste Model bzw. das mit dem höchsten Einkommen, vor Karlie Kloss und Gigi Hadid.[34][35][36] Im August 2023 war Jenner das Kampagnengesicht von Calvin Klein.[37]
Neben den Modeljobs und Fernsehauftritten moderierte sie zusammen mit ihrer Schwester Kylie bei verschiedenen Fernsehevents.[42][43][44] 2011 wählte die Zeitschrift Seventeen Kylie und Kendall Jenner zu den „Style Stars des Jahres 2011“ und als neue Style-Botschafterinnen für das Magazin aus.[45][46][47]
Im Februar 2013 kam die Kendall & Kylie Modekollektion mit PacSun heraus, seitdem veröffentlichten die Schwestern mehrere Kollektionen für diese Modelinie.[48]
Außerdem brachten sie im Juli 2013 eine Schmuckkollektion auf den Markt[49][50] und promoteten Schuhe und Handtaschen für Steve Maddens Madden Girl-Kollektion.[51][52]
Das Time Magazine bezeichnete die Jenner-Schwestern im Oktober 2014 als zwei der einflussreichsten Teenager des Jahres 2014.[53]
Der Aufstieg Kendall Jenners zum Topmodel wird mit ihrer Selbstinszenierung auf den Social-Media-Kanälen verbunden. Dabei setzte sie nicht auf Facebook, sondern auf das neuere Instagram. 2017 war Kendall weltweit das Fotomodel mit den meisten Followern auf Instagram,[54] später löschte sie ihren Instagram-Account zeitweise.
Kendall war mehrmals auf dem Cover des LOVE Magazin und ebenso mehrfach auf dem Cover der Vogue[55] und auf dem Cover weiterer Zeitschriften zu sehen. Seit Sommer 2015 hat sie mit ihrer Schwester Kylie eine Modelinie bei TOPSHOP. 2018 hatte sie eine Gastrolle im Musik-Video Freaky Friday von Lil Dicky und Chris Brown.
Im Frühjahr 2018 war Kendall Jenner das Body-Double für den 80er Jahre-Filmstar Ornella Muti in dem italienischen Artvideo „Un’emozione per sempre 2.0“.[56] In dem Clip wird Ornella Muti auf eine Zeitreise aus dem Jahr 1978 ins Jahr 2018 geschickt wird. Mit Hilfe von künstlicher Intelligenz wurde dabei das Gesicht von Ornella Muti analysiert und für neue Filmszenen auf den Körper von Kendall Jenner gerechnet.