McEachran wurde in Oxford als Sohn schottischer Eltern geboren.[1] Er begann seine Fußballkarriere beim Fußballverein Garden City in der Oxford Mail Boys League, in der er von einem Scout des FC Chelsea entdeckt wurde.[2] Er trat im Alter von acht Jahren der Fußball-Akademie des Londoner Fußballclubs bei und ging auf die „Marlborough School“ in Woodstock.[3]
Im Januar 2012 wurde McEachran bis Saisonende an Swansea City ausgeliehen.[4] Ende August 2012 wurde er dann für einen Spielzeit an den FC Middlesbrough weiterverliehen.[5]
Am 20. September 2013 wurde McEachran bis zum 2. Januar 2014 in die Football League Championship an den FC Watford ausgeliehen.[6] Gleich nach seiner Rückkehr zu Chelsea, wurde er am 23. Januar 2014 direkt wieder für ein halbes Jahr verliehen, diesmal zu Premier-League-Absteiger Wigan Athletic.[7]
Am 10. Juli 2015 wechselte McEachran für vier Jahre zum englischen Zweitligisten FC Brentford.[9] Ende September 2019 zog er ablösefrei weiter zu Birmingham City.[10] Seit 2021 steht er bei Milton Keynes Dons unter Vertrag.