Weber begann schon in sehr jungem Alter zu spielen. Als Jugendlicher leitete er sein eigenes Quintett, mit dem er als Vorgruppe für Freddie Hubbard und Stanley Turrentine auftrat. Zeitweilig wechselte er zur Gitarre. Nach seinem Studium an der University of Wisconsin lebte und spielte er viele Jahre lang in Chicago. Er ist mit einer Vielzahl von Musikern in den Vereinigten Staaten, Europa, Indien, Japan und Australien aufgetreten und hat mit ihnen Aufnahmen gemacht. Aktuell wohnt er in New York City
Weber sprang für Marian McPartland in der Radiosendung Piano Jazz ein und wurde 2011 ihr Nachfolger; auch moderierte er die Sendung Jazz Inspired. 2014 führte er mehrfach das Konzert From Joplin to Jarrett: 100 Years of Piano Jazz auf, das gute Kritiken erhielt.[1][2]