Sir John war der Sohn von Sir Thomas Astley und Elizabeth, Tochter des Sir Richard Harcourt.[1] Er war ein Neffe des William Astley, 4. Baron Astley.[2]
Sir John war ein erfolgreicher Kämpfer bei Turnieren und schlug in Paris 1438 Pierre de Masse.[6][7][5]
Er durchbohrte den Kopf seines Kontrahenten mit der Lanze und präsentierte den Helm als Trophäe seiner Turnierdame.[7] In Smithfield 1442 siegte Sir John über Philip de Boyle von Aragon[6][7][5] und war 1467 der Berater von Anthony Woodville, 2. Earl Rivers bei dessen Turnierkampf gegen Anton Bastard von Burgund.[4][5]
Er begleitete König Eduard IV. 1462 auf einem Feldzug im Norden des Landes[4][5] und wurde 1463 zum Gouverneur von Bamburgh Castle und Alnwick Castle ernannt.[11][4][5] Sir Ralph Grey, ein Mitstreiter, fühlte sich durch diese Beförderung übergangen, wechselte die Seiten und übergab Alnwick Castle im März 1463 an die Lancastertruppen (Haus Lancaster).[4] Sir John wurde gefangen genommen und nach Frankreich gebracht.[4][5]
Erst 1467 wurde er, nach Zahlungen von je 500 Mark 1464 und 1466, wieder freigelassen[4] und zeitgleich zum Kings Constable ernannt.[4]
1475 nahm Sir John am Frankreichfeldzug Eduards teil[3] und wurde im gleichen Jahr mit der Mission, marodierende Piraten zu bekämpfen, betraut.[4]
Bei der Beisetzung Eduards IV. im April 1483 war Sir John einer der Träger des Baldachins.[4]