Ashtons Karriere begann mit Nebenrollen und kleineren Rollen in Fernsehserien. Im Jahr 1979 erhielt er eine Rolle in einem Kinofilm und spielte in der FilmkomödieVier irre Typen den Bruder von Dennis Quaid und gab zusammen mit Daniel Stern sein Filmdebüt. Seinen Durchbruch feierte Ashton im Jahr 1984 mit der Rolle des Detective Sergeant John Taggart in der Actionkomödie Beverly Hills Cop – Ich lös’ den Fall auf jeden Fall. Dort spielte er zusammen mit Eddie Murphy und Judge Reinhold ein Polizistentrio. In dem 1986 erschienenen Abenteuerfilm King Kong lebt von John Guillermin ist Ashton als Colonel zu sehen, der von King Kong getötet wird. Mit Lea Thompson stand er in der Komödie Ist sie nicht wunderbar? vor der Kamera, bevor er ein Jahr später in Beverly Hills Cop II von Tony Scott erneut als Detective Taggart mitspielte. Anschließend spielte er in Midnight Run (mit Dennis Farina und Robert De Niro) von Regisseur Martin Brest mit; die beiden arbeiteten zuvor beim ersten Teil von Beverly Hills Cop zusammen.[2]
Tommyknockers – Das Monstrum aus dem Jahr 1993 war eine Verfilmung des gleichnamigen Romans von Stephen King, in der Ashton ebenfalls mitspielte. Danach folgten Fernsehfilme und kleine Gastauftritte in Fernsehserien, bis er 1999 eine Rolle in dem von Jon Turteltaub gedrehten Film Instinkt (mit Anthony Hopkins, Cuba Gooding junior und Donald Sutherland) erhielt. Dort verkörperte er den sadistischen Wärter Dacks.[3][4][5] Ashton wirkte in über 90 Film- und Fernsehproduktionen mit.[6][7] Sein letzter zu Lebzeiten veröffentlichter Film war Beverly Hills Cop: Axel F, der vierte Teil von Beverly Hills Cop.
Ashton war zweimal geschieden und hat zwei Töchter, die aus seiner zweiten Ehe stammen. Er lebte in Fort Collins, wo er Ende September 2024 im Alter von 76 Jahren nach langer Krebserkrankung starb.[8]
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