Später wurde Sestak zum Vizeadmiral befördert und zum Deputy Chief of Naval Operations für Warfare Requirements and Program ernannt. Als Michael Mullen 2005 CNO wurde, feuerte er Sestak und warf diesem schlechte Führung („a poor command climate“) vor.[1] 2006 verließ er die US Navy, da er noch nicht lange genug Vizeadmiral war, im Rang eines Konteradmirals.
2006 kandidierte Sestak für einen Sitz im Repräsentantenhaus. Im 7. Wahlbezirk von Pennsylvania schlug er den Amtsinhaber Curt Weldon und übernahm dessen Sitz. 2008 schlug er seinen Herausforderer, Wendell Craig Williams. Sestak saß im United States House Committee on Armed Services, im United States House Committee on Education and Labor und war zweiter Vorsitzender des United States House Committee on Small Business.
Am 18. Mai 2010 besiegte er in der Vorwahl der Demokratischen Partei für die Wahlen zum Senat der Vereinigten Staaten im November 2010 den Amtsinhaber Arlen Specter. Diese Wahl verlor er jedoch knapp mit zwei Prozent der Stimmen (75.000) gegen den Republikaner Pat Toomey. Für die Wahl 2016 trat Sestak wieder an, um Toomey beim zweiten Anlauf zu besiegen. Das demokratische Partei-Establishment bemühte sich aber im Lauf des Jahres 2015, den als unkooperativen Starrkopf betrachteten Sestak durch Aufstellung eines Gegenkandidaten in der parteiinternen Vorwahl zu verhindern.[3] Die Wahl für seine Gegenkandidatin fiel auf die bisherige Stabschefin des Gouverneurs Tom Wolf, Kathleen McGinty, die Sestak – unterstützt durch starke Einflussnahme der Bundespartei – Ende April 2016 in der demokratischen Vorwahl besiegte.[4]
Präsidentschaftskandidatur 2019
Sestak erklärte spät im Juni 2019 sein Interesse, an der demokratischen Vorwahl für die Präsidentschaftswahl 2020 teilzunehmen. In dem bereits dicht besetzten Bewerberfeld gelang es Sestak nicht, sich für die Fernsehdebatten zu qualifizieren oder mediale Aufmerksamkeit zu erreichen. Im Dezember 2019 beendete er seine Kandidatur.[5]
