Jimy Szymanski feierte hauptsächlich auf der zweitklassigen Challenger Tour Erfolge. Im Einzel und im Doppel gewann er auf dieser in seiner Karriere jeweils zwei Titel. Bei Grand-Slam-Turnieren erreichte er lediglich 1996 und 1997 die Hauptrunde der US Open, kam über diese jedoch beide Male nicht hinaus. Seine höchste Einzelplatzierung in der Weltrangliste erreichte er am 15. November 1999 mit Position 160. Im Doppel erreichte er Rang 187 im Juni 2000.
Jimy Szymanski bestritt zwischen 1992 und 2006 insgesamt 28 Begegnungen für die venezolanische Davis-Cup-Mannschaft. Während seine Einzelbilanz mit 19:23 Siegen negativ ist, konnte er seine Doppelbilanz mit 11:10 Siegen positiv gestalten. Mit seinen 28 absolvierten Begegnungen ist er der Rekordspieler seines Landes.
