Calhoun studierte bis 1968 am American International College (US-Bundesstaat Massachusetts) und war Spielführer dessen Basketballmannschaft in der zweiten NCAA-Division. Er verließ das College als Führender der ewigen Korbschützenliste der Hochschulmannschaft.[1] Anschließend trat er im selben Bundesstaat an der Dedham High School seine erste Stelle als Basketballtrainer an. Dort blieb er bis 1972.[2] Zwischen 1972 und 1986 hatte er das Cheftraineramt an der Northeastern University in Boston inne.[3] Mit 250 Siegen in seiner Amtszeit gewann Calhoun mit der Hochschulmannschaft mehr Spiele als alle Basketballtrainer an der Northeastern University vor ihm.[1]
Im September 2018 übernahm er das Traineramt an der University of Saint Joseph Connecticut in der dritten NCAA-Division.[6] Im November 2021 beendet er dort seine Arbeit. In seiner Amtszeit gewann die Mannschaft unter seiner Leitung 47 Spiele und verlor 17. 2020 führte er die Mannschaft zum Gewinn des Meistertitels in der Great Northeast Athletic Conference.[7]