Ab 1881 studierte er Agronomie an der Naturwissenschaftlichen Fakultät der Universität Charkiw, wo er seine Frau kennen lernte und der geheimen ukrainischen Studentenorganisation „Drahaniwska-Gemeinschaft“ nahestand. Aus diesem Grund wurde er 1885 verhaftet und nach Pereschory deportiert, wo er die nächsten fünf Jahre unter Polizeiaufsicht verbrachte, aber auch erfolgreich das Landgut seines Onkels führte, dass er nach dessen Tod erbte.
Von 1894 an lebte er in Odessa, wo er unter anderem die Ausgabe des „Russisch-ukrainischen Wörterbuchs“ von Mychajlo Komarow (Михайло Федорович Комаров) finanzierte. Außerdem organisierte er die Daniil Mordowzew-Stiftung der Wissenschaftlichen Gesellschaft Schewtschenko in Lemberg zur Unterstützung ukrainischer Schriftsteller.[2]
Von seiner Frau, mit der er fünf gemeinsame Kinder hatte, trennte er sich 1909 und lebte fortan, standesamtlich getraut, mit deren wesentlich jüngeren Nichte zusammen, die ein Jahr vor ihm verstarb.[1]
Zwischen 1914 und 1917 verbarg er sich in Finnland, Petrograd und Moskau vor der Polizei. Im März 1917 wurde er in Kiew Herausgeber der Zeitung „Nova Rada“ und im April 1918 wurde er für die Partei der Union der ukrainischen autonomen Föderalisten Abgeordneter der Zentralna Rada. Im Januar 1919 verließ Tschykalenko die nun sowjetische Ukraine und zog ins westukrainischeStanislaw, dass aber kurze Zeit später durch die Zweite Polnische Republik annektiert wurde.
So emigrierte er 1920 ins österreichischeWien und von dort aus 1925 in die Tschechoslowakei, wo er zum Vorsitzenden der Terminologiekommission der Ukrainischen Wirtschaftsakademie in Poděbrady gewählt wurde.
Jewhen Tschykalenko starb 1929, 67-jährig nach langer Krankheit, in Prag.[3] Sein Leichnam wurde gemäß seinem Willen im Krematorium eingeäschert.[1]