Beim Gewinn des FA Youth Cup 2007 gegen Manchester City war Spearing Kapitän der U-18 der Reds, obwohl er aufgrund eines Beinbruchs einen Großteil der Saison verpasste. Im Sommer 2007 erhielt er einen Profivertrag bei Liverpool. Beim U-20-Wettbewerb Torneo di Renate, wurde er zum besten Spieler gekürt. In der Saison 2007/08 war er Bestandteil des Reserveteams und gewann mit dem Team die National League. Sein erstes Profispiel für die erste Mannschaft bestritt er am 9. Dezember 2008, als er beim 3:1-Erfolg in der UEFA Champions League gegen die PSV Eindhoven eingewechselt wurde. Am 22. März 2010 wurde er bis zum Saisonende an Leicester City verliehen.[2] Bei seinem fünften Einsatz in der Football League Championship am 17. April 2010 erzielte er beim 4:1-Sieg gegen den FC Watford sein erstes Profitor. In der Saison 2011/12 gewann er mit Liverpool den Ligapokal, wobei Spearing insgesamt fünf Mal zum Einsatz kam. Am 31. August 2012 wurde er für ein Jahr an die Bolton Wanderers ausgeliehen.[3] Im August 2013 wurde er fest verpflichtet und war dort vier Spielzeiten aktiv.[4] Dann spielte er von 2017 bis 2020 für den FC Blackpool und bis zu seinem Karriereende 2022 stand er bei den Tranmere Rovers unter Vertrag.
