Ihren ersten Fernsehauftritt hatte Montgomery 1997 im Alter von zwölf Jahren, als sie zusammen mit ihrem Bruder in der britischen Sendung Short Change zu sehen war. Ihr Interesse für die Schauspielerei behielt sie bei und machte 2006 ihren Abschluss am Stella Mann College für Darstellende Künste in Bedford.[1][2] Einen Fernsehauftritt hatte Montgomery zwei Jahre später, 2008, in einer Gastrolle in der zweiten Staffel der Serie Skins – Hautnah. Es folgten noch zwei kleinere Rollen im Fernsehdrama Dis/Connected sowie im Kurzfilm Flushed, bevor die Schauspielerin im Frühjahr 2009 nach Los Angeles zog, um dort weiterzuarbeiten.[3] So stand sie in dem Jahr für die beiden Direct-to-DVD-Horrorfilme The Hills Run Red – Drehbuch des Todes und Wrong Turn 3: Left For Dead vor der Kamera. Weitere Filmrollen hatte sie unter anderem im Vampirstreifen Dead Cert (2010) an der Seite von Jason Flemyng sowie im PsychothrillerBlack Swan (2010) als Madeline.
2010 bekam die Schauspielerin außerdem zwei größere Serienrollen. So ist sie in der siebten und achten Staffel der DramedyEntourage in einer Nebenrolle als Jennie, Sekretärin von Eric Murphy (Kevin Connolly), zu sehen. In der zweiten Staffel der ActionserieHuman Target verstärkte sie als ehemalige Diebin Ames das Team um Christopher Chance, gespielt von Mark Valley. Am 10. Mai 2011 gab Fox jedoch bekannt, keine dritte Staffel mehr zu produzieren.[4]
2012 bekam Montgomery die Hauptrolle der Martina Garretti in der US-amerikanischen Justizserie Made in Jersey. Bereits nach zwei ausgestrahlten Episoden gab CBS aufgrund sinkender Zuschauerquoten die Absetzung der Serie bekannt.[5] Bis Dezember 2012 wurden sechs weitere Folgen der Serie ausgestrahlt.
Drehbuchautor und Regisseur Stephen Poliakoff buchte Janet Montgomery aufgrund eines von ihr eingesandten Profilvideos via Skype für seine fünfteilige BBC-Serie Dancing on the Edge. Sie spielte in dem Historienkostümdrama der 1930er Jahre die Fotografin Sarah, Tochter russischer Einwanderer in London. Im Februar 2018 wurde Montgomery in einer Hauptrolle in dem NBC-Medizindrama New Amsterdam als Lauren Bloom, die Chefärztin der Notaufnahme, besetzt.[6]
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