Jan-Ole Gerster wurde 1978 im Westfälischen Hagen geboren. Nach seinem Zivildienst, während dessen er eine Ausbildung zum Rettungssanitäter absolvierte, zog er im Jahr 2000 nach Berlin und machte dort ein Praktikum bei der Produktionsfirma X Filme. Dort hatte er vorher vierzig Mal angerufen, bis man ihn schließlich zum Bewerbungsgespräch einlud. Nach einem halben Jahr Praktikum war er als persönlicher Assistent von Wolfgang Becker an dessen Erfolgsfilm Good Bye, Lenin! beteiligt.[1]
Ende 2003 begann Jan-Ole Gerster ein Studium in den Bereichen Regie und Drehbuch an der Deutschen Film- und Fernsehakademie Berlin. Während seines Studiums realisierte er mehrere Kurzfilme und schrieb gemeinsam mit Wolfgang Becker für den OmnibusfilmDeutschland 09 das Drehbuch zu dessen Episode Krankes Haus.
2010 begann Jan-Ole Gerster mit der Arbeit an seinem Abschlussfilm, der Tragikomödie Oh Boy mit Tom Schilling in der Hauptrolle. Die Premiere fand im Juli 2012 beim Filmfest München statt. Dort gewann Jan-Ole Gerster den Förderpreis Neues Deutsches Kino für das beste Drehbuch. Begleitet von zahlreichen positiven Kritiken kam der Film am 1. November 2012 in die deutschen Kinos, wo er mehr als 300.000 Zuschauer erreichte. Beim Deutschen Filmpreis 2013 gewann Oh Boy sechs Auszeichnungen, darunter diejenigen für den besten Spielfilm, das beste Drehbuch und die beste Regie.
