J. A. Chatwin war der Sohn eines Knopfmachers. In seiner Heimatstadt Birmingham besuchte er die Schule, in London studierte er. Bereits im Alter von 16 Jahren arbeitete er für größere Bauunternehmen, doch wechselte er im Jahr 1851 ins Architekturbüro von Charles Barry und Augustus Welby Northmore Pugin, den Erbauern des Westminster Palace. Vier Jahre später eröffnete er sein eigenes Büro in Birmingham und arbeitete viel für die Lloyds Bank. Seit dem Jahr 1866 arbeitete er viel mit seinem Sohn P. B. Chatwin zusammen, den er 1897 als seinen Partner aufnahm.