Im Jahr 1797 beauftragte George Washington an diesem Standort die Errichtung eines Leuchtturms, um Schiffe vor den gefährlichen Gewässern entlang der Küste zwischen Cape Ann und Nantucket zu warnen. Das Highland Light war der erste Leuchtturm auf Cape Cod. 1833 wurde das ursprünglich aus Holz errichtete Bauwerk durch ein Gebäude aus Ziegelsteinen ersetzt und 1840 mit einem neuen Leuchtfeuer ausgerüstet, das aus 15 Argand-Lampen innerhalb mehrerer konkaver Reflektoren bestand und eine Lichtstärke von 182.000 Kerzen aufwies. Die Lampe verbrauchte rund 800 Gallonen (ca. 3000 Liter) Öl pro Jahr. Das verwendete Öl kostete etwas unter einem Dollar pro Gallone, wobei auf die genaue Art des verwendeten Öls nicht eingegangen wird.[1][4]
1857 wurde der Leuchtturm aufgrund von Baufälligkeit abgerissen und durch den heute noch in Betrieb befindlichen Turm ersetzt. Als Leuchtfeuer kam eine in Paris hergestellte Fresnel-Linse erster Ordnung zum Einsatz. Zusammen mit dem Turm wurden ein Haus für den Wärter sowie ein Generatorenschuppen errichtet, die auch heute noch existieren.
1932 wurde das Leuchtfeuer durch eine 1000 Watt starke Optik DCB-224 von Carlisle & Finch ersetzt. Diese verfügte über eine vollständige zweite Beleuchtungseinheit als Reservesystem. Teile dieser Linse, die bei der Erneuerung der Optik 1998 weitgehend zerstört wurde, sind heute im Museum ausgestellt. Seitdem befindet sich ein optisches System VRB-25 mit sechs planen Linsen im Einsatz.[5]
Der ursprüngliche Standort befand sich 140 Meter (450 Fuß) weiter östlich. Wegen fortschreitender Erosion der Küstenlinie bestand die Gefahr, dass der Turm ins Meer stürzt. Deshalb wurde der gesamte Gebäudekomplex im Juli 1996 innerhalb von 18 Tagen landeinwärts auf das Gelände des Highland Golfplatzes verschoben.