Henry Westenra war der älteste Sohn Henry Westenra, 3. Baron Rossmore, und dessen zweiter Frau Josephine Julia Helen (geborene Lloyd). Er hatte fünf Geschwister, drei Brüder und zwei Schwestern.[2]
Im Alter von neun Jahren erbte er den Titel Baron Rossmore seines Vaters. Er besuchte das Eton College.[1] Westenra diente im ersten Regiment der Life Guards.[1] Mit Vollendung des 21. Lebensjahres wurde er schließlich Mitglied des House of Lords. Durch seinen frühen, kinderlosen Tod aufgrund eines Reitunfalls ging der Titel des Baron Rossmore auf seinen Bruder Derrick Westenra über.
