Im Jahr 1856 zog Henry Loudenslager mit seinen Eltern nach Paulsboro, wo er die öffentlichen Schulen besuchte. Zwischen 1872 und 1882 arbeitete er in Philadelphia im Kommissionshandel. Danach begann er in New Jersey als Mitglied der Republikanischen Partei eine politische Laufbahn. Zwischen 1882 und 1892 war er als County Clerk bei der Verwaltung im Gloucester County angestellt.