Rieger gehörte Ende der 1950er Jahre zu einer Gruppe von Münchener Kunststudenten, die sich den Stilvorgaben der Münchener Akademie zu versagen suchten. In den Gruppen Wir, Spur/Wir und Geflecht verfasste Rieger Manifeste, in denen das Malen und Zeichnen als Ausdruckskunst begriffen werden sollte.[2] Ende der 1960er Jahre zog Rieger sich aus dem Gruppenzusammenhang zurück. Eine Erkrankung veranlasste Rieger in den 1970er Jahren, sich auch der Zeichnung und der Skulptur zuzuwenden. Anfang der 1990er Jahre erkrankte er erneut schwer, und die Grenzerfahrungen des Lebens spiegelten sich in seinem Werk.
Seit 1997 war Rieger ordentliches Mitglied der Bayerischen Akademie der Schönen Künste.
Helmut Rieger verstarb am 27. August 2014 im Alter von 82 Jahren in München.