Wingenfeld war von 2006 bis 2015 Erster Kreisbeigeordneter des Landkreises Fulda. Am 15. März 2015 wurde er mit 66,6 % der abgegebenen Stimmen zum Oberbürgermeister der Stadt Fulda gewählt; auf die Gegenkandidaten Birgit Kömpel (SPD) und Ralf Zwengel (Grüne) entfielen 22,7 % bzw. 10,7 % der Stimmen.[1] Am 15. August 2015 übernahm er in der Nachfolge von Gerhard Möller das Amt des Oberbürgermeisters.
Heiko Wingenfeld ist verheiratet und hat drei Kinder.