Gianna Michaels begann ihre Karriere im Modelgeschäft. Später machte sie unter dem Namen Gianna Rossi Nacktaufnahmen für verschiedene Männermagazine, darunter Score. 2004 drehte sie unter dem Pseudonym Becky ihren ersten Pornofilm und ist seitdem in der Branche aktiv. Die Internet Adult Film Database (IAFD) listete im August 2016 bisher 390 Filme, in denen sie mitgespielt hat, meist im Genre „Big Tits“.
Im Jahr 2006 veröffentlichte die Produktionsgesellschaft Evil Angel den Film G for Gianna, eine Hommage des Regisseurs Jonni Darkko an die Darstellerin. Der Film enthält neun Szenen, alle mit Michaels, und wurde im Jahr 2008 als „Best All-Sex Release“ mit einem AVN Award ausgezeichnet.
2010 war Michaels im Musikvideo zur Single Do Something der US-amerikanischen Hip-Hop-Gruppe Dyme Def aus Renton (Washington) zu sehen und hatte einen Kurzauftritt in dem Kinofilm Piranha 3D.
2008: AVN Award in der Kategorie Best All-Sex Release für G for Gianna[5]
2008: AVN Award in der Kategorie Best Sex Scene in a Foreign-Shot Production für Furious Fuckers – Final Race (zusammen mit Vanessa Hill, Sarah James, Marsha Lord, Poppy Morgan, Kelly Stafford, Jazz Duro, Omar Galanti, Kid Jamaica und Joachim Kessef)[5]
↑VOD Award Winners Archive (Memento vom 3. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 8. August 2016. Vergeben durch den pornografischen Video-on-Demand (VOD) Internetstreaming-Dienst Adult Entertainment Broadcast Network (AEBN) auf Grundlage der höchsten Streamingminuten unter den Kunden.