Winkelmeier trat 1998 in die PDS ein und war bis 2003 Vorsitzender des PDS-Kreisverbandes Neuwied. Von 2003 bis Herbst 2005 gehörte er dem PDS-Landesvorstand von Rheinland-Pfalz als Landesschatzmeister an.
Nachdem verschiedene Zeitungen berichtet hatten, Winkelmeier habe in einem ihm gehörenden Haus Räumlichkeiten an Prostituierte vermietet und ein Ermittlungsverfahren wegen Steuerhinterziehung sei gegen ihn eingeleitet worden, schied Winkelmeier am 13. Februar 2006 aus der Linksfraktion aus. Seitdem arbeitete er bis zum Ende der Legislaturperiode als fraktionsloser Abgeordneter im Bundestag.[2] Wegen der Schmähungen in diesbezüglichen Artikeln gewann er im August 2006 einen Prozess gegen die Bild-Zeitung vor dem Landgericht Berlin: Die Axel Springer AG wurde zu einer Schmerzensgeldzahlung verurteilt.[3]