Grupps Hauptinteressengebiet wurde die Kulturgeschichte im Sinne des 19. Jahrhunderts. Er unternahm mehrere große Forschungsreisen durch Deutschland und Europa. Mehrere, zum Teil umfangreiche kulturhistorische Schriften gelten als Hauptwerke seiner fruchtbaren schriftstellerischen Tätigkeit. Dazu zählen das zweibändige Werk über System und Geschichte der Kultur (1891/1892) und eine ebenfalls zunächst in zwei Bänden erschienene Kulturgeschichte des Mittelalters (1894/1895). Diese wurde in der zweiten Auflage (1906 ff) auf sechs Bände erweitert und gilt als sein Hauptwerk.[2] Grupps Darstellung der Kulturgeschichte der römischen Kaiserzeit erschien 1903/1904 in zwei Bänden. 1905 veröffentlichte er Kultur der alten Kelten und Germanen. Mit einem Rückblick auf die Urgeschichte und 1906 Der deutsche Volks- und Stammescharakter im Lichte der Vergangenheit. Reise- und Kulturbilder.
Daneben forschte und publizierte Grupp umfangreich zur Geschichte des Hauses Oettingen. Unter anderem bearbeitete und veröffentlichte er Regesten zur Oettingischen Geschichte.
Seine in mehreren Versionen vorliegende Autobiographie wird zurzeit von dem Kirchenhistoriker Dominik Burkard ediert.[3]
Literatur
Karl Bader: Lexikon deutscher Bibliothekare im Haupt- und Nebenamt bei Fürsten, Staaten und Städten. Harrassowitz, Leipzig 1925 (Zentralblatt für Bibliothekswesen, Beiheft 55)
Herrmann A. L. Degener (Hrsg.): Wer ist's? Unsere Zeitgenossen. 4. Ausgabe, Degener, Berlin und Leipzig 1909
Deutsches Biographisches Jahrbuch. Bd. 4: Das Jahr 1922. DVA, Stuttgart 1929
Wilhelm Kosch: Das katholische Deutschland: biographisch-bibliographisches Lexikon. Bd. 1, Haas & Grabner, Augsburg 1933 (mit Abbildung Grupps)
Franz Neubert (Hrsg.): Deutsches Zeitgenossenlexikon: Biographisches Handbuch deutscher Männer und Frauen der Gegenwart. Schulze, Leipzig 1905.
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