Die Gauliga Sudetenland 1938/39 war die erste Spielzeit der Gauliga Sudetenland des Fachamtes Fußball. In ihr spielten Vereine aus dem nach dem Münchner Abkommen annektierten Sudetenland. In dieser Saison wurde die Gauliga Sudetenland im K.-o.-System ausgespielt. Zuerst wurden in vier Bezirken Bezirksmeister ermittelt, die dann um die Gaumeisterschaft spielten. Die Gaumeisterschaft sicherte sich zum ersten Mal der Warnsdorfer FK nach einem 4:0-Sieg im Finale gegen den Teplitzer FK. Damit qualifizierten sich die Warnsdorfer für die deutsche Fußballmeisterschaft 1938/39, bei der sie in einer Gruppe mit dem Dresdner SC und dem 1. FC Schweinfurt 05 ohne Punktgewinn als Gruppenletzter ausschieden.
