Die Verbandsliga Schleswig-Holstein wurde zur Saison 1998/99 das 52. Mal ausgetragen und bildete den Unterbau der viertklassigen Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein. Die erstplatzierte Mannschaft stieg direkt auf, während die zweitplatzierte Mannschaft Relegationsspiele gegen den Zweitplatzierten der Verbandsliga Hamburg bestreiten musste (abhängig von den Absteigern aus der Regionalliga Nord). Die Mannschaften auf den drei letzten Plätzen mussten in die Landesliga absteigen.
Vereine der Verbandsliga Schleswig-Holstein 1998/99
Im Vergleich zur Saison 1997/98 veränderte sich die Zusammensetzung der Liga folgendermaßen: TuS Felde und 1. FC Phönix Lübeck waren in die Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein auf-, während keine Mannschaft aus Schleswig-Holstein aus der Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein abgestiegen war. Die drei Absteiger hatten die Verbandsliga verlassen und wurden durch die fünf Aufsteiger NTSV Strand 08 (Wiederaufstieg nach acht Jahren), SpVgg Eidertal/Molfsee, SV Henstedt-Rhen, TSV Lindewitt und TSV Fahrdorf (alle erstmals in der höchsten Amateurliga Schleswig-Holsteins) ersetzt.
Die Meisterschaft und den direkten Aufstieg in die Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein sicherte sich der Eichholzer SV. Der Zweitplatzierte TSV Lägerdorf durfte ebenfalls direkt aufsteigen. Der Drittplatzierte Flensburg 08 musste Aufstiegsspiele gegen den Dritten der Verbandsliga Hamburg bestreiten, wo er Germania Schnelsen unterlag. Die letzten drei Mannschaften mussten aus der Verbandsliga absteigen: der TSV Fahrdorf und die SpVgg Eidertal/Molfsee nach einer Saison, der Rendsburger TSV nach zehn Spielzeiten.
