Nach seiner Ausbildung am Winchester College schlug Guest eine militärische Laufbahn ein. Er wurde als Second Lieutenant der Infanterie in das East Surrey Regiment beordert und am 7. April 1894 zum Lieutenant befördert.[2] Am 15. Mai 1897 wurde Guest zum Offizier des 1st Regiment of Life Guards und am 23. November auch zum Lieutenant dieses Regiments befördert. 1899 wurde er nach Ägypten geschickt und war während der militärischen Operation, die zum Sturz des KalifenAbdallahi ibn Muhammad führte, Teil des Camel Corps.[3] Des Weiteren diente er von 1901 bis zum Ende der Kämpfe im Juni 1902 im Zweiten Burenkrieg in Südafrika.[4] Zurück im Vereinigten Königreich nahm er seinen regulären Dienst im Regiment ab September 1902 wieder auf.[5] Bevor er 1906 aus dem aktiven Dienst entlassen wurde, wurde er für seine Tapferkeit ausgezeichnet und zum Captain befördert.
Politische Karriere
Während des Streits innerhalb der Conservative Party über den Protektionismus folgten Guest und andere Mitglieder seiner Familie seinem Cousin und engen Freund Winston Churchill zur Liberal Party, um den freien Handel zu unterstützen und vermutlich auch, um ihre politischen Karrieren zu beschleunigen. Im Jahr 1906 war Guest Junior Minister in der Regierung von Henry Campbell-Bannerman und wurde der Privatsekretär von Churchill. Er bewarb sich dreimal um einen Sitz im Unterhaus und wurde schließlich in der britischen Unterhauswahl im Januar 1910 für den Sitz von East Dorset gewählt. Zunächst erhielt er aufgrund von Unregelmäßigkeiten bei der Wahl keinen Sitz, wurde jedoch im Dezember 1910 erneut gewählt. Bekannt als „Freddie Guest“ wurde er ein beliebter Hinterbänkler. 1911 wurde er zum Whip der Liberal Party. Im gleichen Jahr wurde er Gründungsmitglied des The Other Club und 1912 zum Treasurer of the Household ernannt.
Mit Beginn des Ersten Weltkriegs im August 1914 kehrte er als Aide-de-camp des Kommandanten der British Expeditionary ForceFeldmarschallSir John French in den aktiven Dienst zurück. Guest führte geheime Missionen für French durch, bei denen er als Verbindungsoffizier zum War Office und zu politischen Führern fungierte. 1916 diente er im ostafrikanischen Kriegsgebiet und bekam den Distinguished Service Order verliehen. Nachdem er aufgrund einer ernsten Erkrankung aus dem Militärdienst entlassen worden war, nahm er seine politische Karriere wieder auf. Im Mai 1917 trat er der Regierungskoalition von Lloyd George als gemeinschaftlicher Parliamentary Secretary to the Treasury bei. Am 3. Dezember 1917 sandte Guest Loyd George ein vierzehnseitiges Memorandum, in dem er erklärte, dass – obwohl nur ein etwa ein Drittel der liberalen Parlamentsmitglieder Georges Vorgänger H. H. Asquith unterstützten – die Zeit, Asquith als Führer der Liberal Party abzulösen, noch nicht gekommen sei.[6] Im Jahr 1920 wurde Guest in den Privy Council aufgenommen[7] und durfte das Prädikat „The Right Honourable“ tragen. Im Jahr 1921 wurde er zum Secretary of State for Air ernannt. Diese Position behielt er bis zum Ende der Koalition im Jahr 1922. Bei der Wahl im November 1922 verlor Guest seinen Sitz, konnte ihn jedoch in den Jahren 1923 und 1924 zurückgewinnen. Nachdem er als Liberaler die Wahl von 1929 verloren hatte, trat er wieder der Conservative Party bei und gewann 1931 wieder einen Sitz, den er bis zu seinem Tod halten konnte.