Hauptmann, der im Saarland aufwuchs, gründete 2009 mit Conrad Noll und Fabian Künzer das HNK Trio; 2011 erhielt das Trio den Studiopreis des Deutschlandfunks im Rahmen der Bundesbegegnung Jugend jazzt, sowie im September 2012 den 1. Platz beim „European Jazz Award“ in Kaiserslautern. In der Folge nahm das HNK Trio sein erstes Album First Steps (2012) auf, gefolgt 2014 von einem zweiten Album auf Unit Records, das gemeinsam mit dem Saxophonisten Florian Boos entstand.[1]
Beim Internationalen Jazzwettbewerb in Mechelen gewann Hauptmann 2015 den Preis als bester Solist. 2022 erhielt er das Horst und Gretl Will Stipendium für Jazz/Improvisierte Musik, weil er sowohl ein hellhöriger Sideman sei als auch an der Findung und Erfindung eigener Wege in der Komposition arbeite. Zudem versuche er „als einer der gegenwärtigen Wiederentdecker des analogen Synthesizers … Erweiterungen des Klangspektrums improvisierter Musik“, heißt es in der Begründung der Jury.[6]