Der FDJ-Pokal der Jugend 1985/86 war die 35. Auflage des höchsten Fußball-Pokalwettbewerbs der Altersklasse 15/16 auf dem Gebiet der DDR, der vom DFV durchgeführt wurde. Er begann am 29. September 1985 mit der 1. Hauptrunde und endete am 17. Mai 1986 mit dem Sieg vom FC Karl-Marx-Stadt (Pokalsieger 1969 und 1984), der im Finale gegen den FC Carl Zeiss Jena gewann.
Am FDJ-Pokal der Jugend für die Altersklasse (AK) 15/16 nahmen die 26 Mannschaften der Jugendliga inklusive des Titelverteidigers teil. Komplettiert wurde das Teilnehmerfeld von jenen Bezirkspokalvertretern aus der Saison 1984/85 der 15 Bezirke auf dem Gebiet der DDR, die nicht in der Jugendliga spielten. Spielberechtigt waren Spieler bis zum 16. Lebensjahr (Stichtag: 1. Juni 1969).[1]
Für den FDJ-Pokal qualifizierten sich neben den Mannschaften der Jugendliga, folgende drei Bezirkspokalsieger bzw. dessen Vertreter:
alle anderen Bezirkspokalvertreter der Saison 1984/85 wurden mittlerweile in die Jugendliga eingegliedert
Modus
Der Pokalwettbewerb wurde von der 1. Hauptrunde bis zum Finale im K.-o.-System durchgeführt und jeweils nach möglichst territorialen Gesichtspunkten ausgelost. In allen Runden hatten die unterklassigen Mannschaften Heimvorteil. Ab dem Halbfinale wurde auf neutralem Platz gespielt.