Der FA Cup 1998/99 war die 118. Austragung des weltweit ältesten Fußballpokalturniers; The Football Association Challenge Cup, oder kurz FA Cup. Der Pokalwettbewerb endete mit dem Finale im Wembley-Stadion am 22. Mai 1999. Der Sieger dieser Austragung war Manchester United.
Der FA Cup wird in Runden ausgespielt. Teilnehmen kann jede Mannschaft, die ein bestimmtes Leistungsniveau hat und ein angemessenes Spielfeld besitzt. Gespielt wird i. d. R. nur mit einem Hinspiel. Bei unentschieden findet ein Rückspiel statt. Endet das Rückspiel ebenfalls unentschieden geht das Spiel in Verlängerung bzw. Elfmeterschießen. Jeder Sieger erhält eine Prämie aus den Fernsehgeldern, die nach Runde gestaffelt ist.
Hauptrunde
Erste Hauptrunde
Die Spiele wurden zwischen dem 13. und 17. November 1998 ausgetragen. Die Wiederholungsspiele fanden vom 23. November bis zum 1. Dezember 1998 statt.
Die Spiele wurden am 11. April 1999 ausgetragen. Das Wiederholungsspiel folgte am 14. April. Als Austragungsort diente der Villa Park in Birmingham für das Spiel Arsenal gegen Manchester. Newcastle und Tottenham trafen im Old Trafford in Manchester aufeinander.
↑Im ersten Spiel erzielte Marc Overmars in der 76. Minute das 2:1. Dies geschah nach einer Verletzungspause und Arsenals Nwankwo Kanu den Ball nicht fairerweise an Sheffield zurückspielte; nachdem sie den Ball ins Aus gespielt hatten. Arsenals Trainer Arsène Wenger bot Sheffield daraufhin die Wiederholung des Spiels an.
