Simon hatte seine erste große Rolle in der britischen Comedy-Serie My Dad’s the Prime Minister, in der er die Rolle des Harry spielte. Im darauf folgenden Jahr hatte er einen Gastauftritt in der Serie Murder in Suburbia sowie in Noah and Saskia. Am bekanntesten wurde er 2005 durch seine Rolle des jungen Casanova im gleichnamigen Film. Im selben Jahr folgte der Film Wilde Zeiten auf der Insel, in der er die Rolle des Gerald Durrell spielte, und 2006 spielte er den jungen Felix Methuselah im Film Alpha Male.