Iverson interessierte sich schon in jungen Jahren für Jazz und besuchte den Stanford Jazz Workshop, bevor er Anfang der 1990er Jahre nach New York City zog. Während dieser Zeit studierte er privat bei Fred Hersch und Sophia Rosoff. 1993 veröffentlichte er das Album School Work mit Dewey Redman, Johannes Weidenmüller und Falk Willis. 1998 veröffentlichte Iverson in Triobesetzung die Alben Construction Zone (Originals) und Deconstruction Zone (Standards). Auf The Minor Passions (1999) spielte er mit Billy Hart. Im Folgejahr erschien Live at Smalls mit dem Saxophonisten Bill McHenry und Bassist Reid Anderson. Von 1998 bis 2002 war er zudem musikalischer Leiter der Mark Morris Dance Group.[2]
Seit 2005 ist Iversons BlogDo the Math eine aufmerksam verfolgte und mehrfach ausgezeichnete Sammlung von Interviews und kritischer Analysen über zeitgenössischen Jazz;[5] 2014 war er Blog des Jahres bei den JJA-Awards der Jazz Journalists Association.[7] Er unterrichtet seit 2016 als Mitglied der Fakultät des New England Conservatory im Jazzstudiengang.[2]