Skrein wuchs im Londoner Stadtteil Camden auf. Nach Abschluss seines Bachelors in Kunst am Central Saint Martins College of Art and Design konzentrierte sich Skrein zunächst auf seine Musik und war als MC auf diversen Musikfestivals in Europa aktiv. Er arbeitete innerhalb und außerhalb des Tonstudios mit zahlreichen Künstlern zusammen, darunter Foreign Beggars, Plan B, Dubbledge, Dr. Syntax, Asian Dub Foundation und Nathan „Flutebox“ Lee.
Seine erste Filmrolle war die Hauptrolle des Ed Richardson in dem englischen KriminalfilmIll Manors aus dem Jahr 2012. Nach weiteren Filmrollen erlangte Skrein 2013 internationale Bekanntheit mit der Rolle des Daario Naharis, die er in der dritten Staffel der HBO-Fantasy-Serie Game of Thrones spielte. Er verließ die Sendung aber am Ende der Staffel nach nur drei Folgen, der niederländische Schauspieler Michiel Huisman übernahm Skreins Rolle. 2015 erklärte Skrein in einem Interview, dass der Grund für sein Verlassen der Serie die „Politik hinter den Kulissen“ gewesen sei.[1]
In The Transporter Refueled, dem vierten Teil der Transporter-Filme, der im September 2015 in die deutschen Kinos kam, übernahm Skrein die Hauptrolle des Frank Martin, die in den vorherigen Teilen von Jason Statham gespielt wurde.
Skrein engagiert sich karitativ. So durchschwamm er den Ärmelkanal für die britische NSPCC, eine Organisation zum Schutz vor Kindesmissbrauch, fuhr 1000 Meilen mit dem Fahrrad von Land’s End nach John o’ Groats für den mittlerweile eingestellten Fernsehsender KidsCo.[3]
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