Windler spielte als Jugendlicher Basketball an der Perry Meridian High School in Indianapolis und war ebenfalls ein erfolgreicher Golfer.[1] Von 2015 bis 2019 absolvierte er an der Belmont University (US-Bundesstaat Tennessee) ein Studium im Fach Rechnungswesen und war Mitglied der Basketballmannschaft. In seiner Zeit an der Hochschule in Nashville errang er mit der Mannschaft drei Conference-Meistertitel,[2] im März 2019 gewann er mit Belmont zum ersten Mal in der Geschichte der Hochschulmannschaft ein Spiel in der NCAA-Endrunde.[3] In der Saison 2018/19 überragte Windler mit Mittelwerten von 21,3 Punkten, 10,8 Rebounds, 2,5 Korbvorlagen sowie 1,4 Ballgewinnen. Er traf im Verlauf des Spieljahres 100 Dreipunktwürfe bei einer Erfolgsquote von 42,9 Prozent.[4]
Die Cleveland Cavaliers sicherten sich die Rechte an Windler beim Draftverfahren der NBA im Juni 2019 an 26. Stelle.[5] Damit war er erst der zweite Spieler der Belmont University, der jemals bei der NBA-Draft ausgewählt wurde (der erste war Joe Gaines im Jahr 1972).[6] Im Spieljahr 2019/20 kam er in der NBA nicht zum Einsatz, spielte kurz für Clevelands Ausbildungsmannschaft Canton Charge, fiel dann aber ab Dezember 2019 aus, da sein Knie[7] in Folge von Überbelastung operiert werden musste.[8] Windler erlitt weitere gesundheitliche Rückschläge, zog sich bei seinem NBA-Einstand 2020 einen Bruch des Handgelenks zu, später war er wieder am Knie verletzt. Nach ordentlichen Leistungen in 31 Spielen (5,2 Punkte im Schnitt) während der Hauptrunde 2020/21 nahm seine Einsatzzeit ab. Im Spieljahr 2022/23 bestritt Windler nur drei Einsätze für Cleveland in der NBA (sowie elf in der NBA G-League),[9] er litt unter Verletzungen des Sprunggelenks sowie der Oberschenkelmuskulatur.[10]
Im Sommer 2023 wurde Windler von den New York Knicks verpflichtet.[11] Mitte Dezember 2023 wurde er aus dem Aufgebot gestrichen.[12] Im Januar 2024 nahmen die Los Angeles Lakers Windler unter Vertrag.[13] Anfang März 2024 kam es zur Trennung, wenige Tage später verpflichteten ihn die Atlanta Hawks.[14]
↑Dylan Windler. In: Belmont University. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 5. April 2019; abgerufen am 28. Juni 2019.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.belmontbruins.com
↑Dream Realized. In: Belmont University. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 21. März 2019; abgerufen am 28. Juni 2019.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.belmontbruins.com
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