Dylan Scott ist der Sohn von Scotty Robinson, der unter anderem für Countrysänger Freddy Fender Gitarre spielte. Dadurch wuchs er in einem musikalischen Haus auf und beschloss als Teenager, selbst Musiker zu werden. Mit Unterstützung des Songwriters Charlie Craig nahm er mit 17 Jahren vier Lieder für ein Demo auf und kam so zu einem Plattenvertrag mit Curb Records. Allerdings dauerte es noch bis 2013, bis seine erste Single Makin’ This Boy Go Crazy erschien. Damit weckte er das Interesse der Radiostationen und konnte sich in den Airplay-Charts platzieren. Die gleichnamige EP kam im Jahr darauf in die Countrycharts.
In der Folge arbeitete er an seinem Debütalbum, das für 2016 geplant war. Den Durchbruch brachte die Vorabsingle My Girl, die zu einem Nummer-1-Radiohit bei den Countrysendern wurde und es in die Top 40 der offiziellen Singlecharts schaffte. Außerdem erreichte sie Platinstatus. Im August schaffte es auch das nach ihm benannte Album in die offiziellen Charts auf Platz 46 und in die Top 5 der Countrycharts. Mit dem Song Hooked hatte er im Jahr darauf einen weiteren Radio- und Charthit.
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen:
