Oberhelman studierte an der Millikin University in Decatur, Illinois. Oberhelman ist seit 2010 als Nachfolger von Jim OwensChairman und CEO des US-amerikanischen Unternehmens Caterpillar.[1] Zum 1. Januar 2017 wurde er von Jim Umpleby als CEO von Caterpillar abgelöst.[2] Er lebt mit seiner Familie in Edwards, Illinois.[3] Seine Ehefrau Diane Oberhelman ist im Vorstand des Unternehmens Cullinan Properties.