Anfang der 1980er begann er mit dem Verfassen von Theaterstücken und hatte sein Debüt mit Luna Park (1982). Nachdem er bereits für seine Stücke Sight Unseen 1992 sowie für Collected Stories 1997 für den Pulitzer-Preis für Theater nominiert war, erhielt er diesen Preis im Jahr 2000 für sein Drama Dinner with Friends. 2001 wurde das Stück von Norman Jewison mit Dennis Quaid und Andie MacDowell für das Fernsehen verfilmt und erschien in Deutschland unter dem Titel Abendessen mit Freunden. 2002 verfilmte Gilbert CatesCollected Stories mit Linda Lavin und Samantha Mathis.
