Maassen wuchs in Herzogenrath auf, besuchte die Grundschule im StadtteilStraß und bis 1989 das städtische Gymnasium. Nach dem Abitur studierte er an der RWTH Aachen Allgemeine Elektrotechnik. Im Alter von zehn Jahren erhielt er Klavier- und Orgelunterricht. In den 1980er Jahren experimentierte er im Bereich der elektronischen Musik. In den 1990er Jahren unternahm er Konzertreisen mit einer Gruppe von Musikern, die sich „In Contact“ nannten. Mit ihr produzierte er zwei CDs. Gleichzeitig arbeitete er an einem Musikprojekt namens „Unknown Vision“. Am Ende der 1990er Jahre verließ er die Musikszene, um in seinem Beruf als Softwareentwickler zu arbeiten.
Im Jahre 2011 kehrte er als Komponist für Solo-Piano-Musik in die Musikszene zurück und startete im Herbst 2016 seine erste Solo-Piano-Tournee durch Europa. Zu dem KurzfilmCrossroads (2015) steuerte er die Filmmusik bei.[1] Er hatte im März 2020 auf Spotify 551.553 monatliche Hörer. Dirk Maassen lebt in Ulm.[2] Nach einer zweijährigen Zusammenarbeit mit Cargo Records ist Dirk Maassen seit Juli 2019 exclusiv bei Sony Classical unter Vertrag.