Kaegi wurde 1957 in Zürich geboren, wo er seine Grund- und Sekundarschulbildung abschloss. In den 1970er Jahren studierte er Musikwissenschaft und Germanistik in Zürich und Paris. Seit den 1990er Jahren inszenierte Kaegi weltweit insgesamt über 100 Opernaufführungen.
1980 wurde Dieter Kaegi Regieassistent im Opernhaus Zürich unter Claus Helmut Drese, der damals seit 1975 Leiter des Opernhauses war. 1982 wurde er Assistent des französischen Opernregisseurs Jean-Pierre Ponnelle. Während seiner Zeit bei Ponnelle arbeitete er an Opernproduktionen für Bühne und Film. Zu den Fernsehproduktionen gehörten L’italiana in Algeri (1986), zwei Folgen aus „Live from the Metropolitan Opera“ Idomeneo (1983) und Le nozze di Figaro (1985), Cardillac (1985) und Tristan und Isolde (1983).
1998 wurde er zum künstlerischen Leiter der Opera Ireland in Dublin ernannt. 2010 war er Mitbegründer des Lismore Music Festival, dessen Namen 2018 zu Blackwater Valley Opera Festival geändert wurde. Kaegi ist weiterhin der künstlerische Leiter des Blackwater Valley Opera Festivals.