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Die Band wurde 2000 von Peter Hoffmann, Yann Peifer und Jürgen Reitershan gegründet und produziert; ab 2002 machte Peter Hoffmann allein weiter. Das Konzept der Band sah vor, bekannte Charthits und Klassiker des deutschen Liedguts als Partysongs neu aufzunehmen und mit witzigen, auf die Zielgruppe sehr junger Plattenkäufer zugeschnittenen Texten zu unterlegen. 2006 und 2007 erschienen unter dem Titel Die Lollipops zudem vier Romane der Kinderbuchautorin Karin Müller, in denen die Erlebnisse von zwei Mädchen auf dem Weg zum Popstar erzählt werden.
Insgesamt verkaufte die Band mehr als 1,5 Millionen Ton- und Bildtonträger und wurde dafür in Deutschland mit acht Goldenen Schallplatten ausgezeichnet.
Die Lollipops traten unter anderem 2010 zur 100-Jahr-Feier des FC St. Pauli im Millerntor-Stadion in Hamburg auf.
Die ersten Sängerinnen der Lollipops waren Gina, Nathalie, Janet, Ronja, Joanna und Johanna. Von März 2005 bis 2008 bildeten Maria und Maike das Duo, von 2008 bis 2010 waren es Fiona und Susi.
