Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Rhabarber (Rheum rhabarbarum) enthält Oxalsäure

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Die Schmelzpunkte der gesättigten Dicarbonsäuren alternieren, die Carbonsäuren mit gerader C-Zahl haben höhere Schmelzpunkte, als die folgende mit ungerader C-Zahl.[2]

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH2)n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Ketten-
länge		 Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt [ °C][1]
2 Oxalsäure Ethandisäure HOOC–COOH Rhabarber, Knöterichgewächse 189,5
3 Malonsäure Propandisäure HOOC–CH2–COOH Zuckerrübensaft 135,6
4 Bernsteinsäure Butandisäure HOOC–C2H4–COOH 185–187
5 Glutarsäure Pentandisäure HOOC–C3H6–COOH Saft unreifer Zuckerrüben 97–98
6 Adipinsäure Hexandisäure HOOC–C4H8–COOH Zuckerrübe, Rote Beete 153
7 Pimelinsäure Heptandisäure HOOC–C5H10–COOH 105
8 Korksäure, Suberinsäure Octandisäure HOOC–C6H12–COOH 142
9 Azelainsäure Nonandisäure HOOC–C7H14–COOH 106,5
10 Sebacinsäure Decandisäure HOOC–C8H16–COOH Wunderbaum (Rizinusöl) 134,5
11 Undecandisäure HOOC–C9H18–COOH
12 Dodecandisäure HOOC–C10H20–COOH 126,5–127
13 Brassylsäure Tridecandisäure HOOC–C11H22–COOH 112–113
14 Tetradecandisäure HOOC–C12H24–COOH 125,8
16 Thapsiasäure Hexadecandisäure HOOC–C14H28–COOH 124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.[3]

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.
  2. ↑ Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 22. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 324.
  3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.