2015 wurde Derek Gee kanadischer Junioren-Meister im Einzelzeitfahren; bei den Weltmeisterschaften im selben Jahr belegte er Platz 29 in dieser Disziplin. Anschließend beendete er seine Radsport-Laufbahn zunächst, um sich seinem Studium in Biowissenschaften an der Queen’s University in Kingston zu widmen. Er gehörte zu den Besten seines Jahrgangs (Dean’s List). Bald stellte er jedoch fest, dass er den Radsport vermisste, und er versuchte, ab der Saison 2016/17 Radsport und Studium miteinander zu kombinieren. Er wurde in das Bahnradsport-Programm in das National Cycling Centre in Milton aufgenommen.[1]
2017 wurde Gee zweifacher Panamerikameister, in der Einer- sowie mit Aidan Caves, Jay Lamoureux und Bayley Simpson in der Mannschaftsverfolgung, in beiden Disziplinen wurde er zudem nationaler Meister. Bei den Commonwealth Games 2018 errang er mit Michael Foley, Jay Lamoureux und Aidan Caves Bronze in der Mannschaftsverfolgung. Im selben Jahr gewann er bei den kanadischen Bahnmeisterschaften fünf Titel. 2019 errang Gee erneut bei den Panamerikameisterschaften zwei Mal Gold, im Omnium sowie mit Vincent De Haître, Jay Lamoureux und Foley in der Mannschaftsverfolgung.
In der Saison 2021 wurde Gee Mitglied im kanadischen UCI Continental TeamXspeed United Continental, blieb jedoch ohne internationale Renneinsätze. 2022 wechselte er in die Israel Cycling Academy dem Development Team der Mannschaft Israel-Premier Tech, für die er auch als Gastfahrer eingesetzt wurde. Nach guten Ergebnissen wurde im Mai bekannt gegeben, dass Gee ab der Saison 2023 festes Mitglied im UCI WorldTeam wird.[2]
Bei seiner ersten Grand Tour, dem Giro d’Italia 2023, belegte er aus Ausreißergruppen heraus bei der achten, zehnten, 14. Etappe[3] und 19. Etappe jeweils den zweiten Platz. Er wurde auch Zweiter der Punktewertung, Bergwertung und Zwischensprintwertung. Er erhielt die Auszeichnung als kämpferischster Fahrer der Italienrundfahrt. Kurz darauf wurde er zum zweiten Mal kanadischer Meister im Zeitfahren.
Seinen ersten Sieg bei einem Rennen in Europa erzielte Gee beim Critérium du Dauphiné 2024, wo er die dritte Etappe im Zweiersprint gegen Romain Grégoire für sich entschied.[4] Zudem übernahm er für einen Tag die Gesamtführung und beendete die Rundfahrt als Dritter der Gesamtwertung. Wenige Wochen später beendete er die Tour de France auf dem neunten Gesamtrang und fuhr somit erstmals in die Top 10 einer Grand Tour.