Washington arbeitete nach Abschluss der High School in Alaska und Montana im Baugewerbe. 1964 begann er seine Unternehmerkarriere mit einem Darlehen von 30.000 US-Dollar und einem Bulldozer. Kurze Zeit später gründete er sein Bauunternehmen Washington Construction, das am Bau von Autobahnen in Montana beteiligt war. Im Jahr 1970 weitete er seinen Geschäftsbereich in die Bergbaubranche aus; 1986 kaufte er eine Kupfer- und eine Molybdän-Mine in Butte, Montana. 1996 fusionierte die Bausparte Washington Construction mit Morrison-Knudsen zu Washington Group International. Diese Gesellschaft musste 2001 Insolvenz anmelden und wurde 2007 an die URS Corporation veräußert. Alle anderen Konzernbereiche waren von dieser Insolvenz nicht betroffen.
Washingtons Vermögen wurde laut Forbes-Liste 2009 auf 4,2 Milliarden US-Dollar geschätzt. Am 21. November 2020 beträgt sein Vermögen laut Forbes 6,3 Milliarden US-Dollar.[1]
1988 gründeten Washington und seine Frau Phyllis die Dennis & Phyllis Washington Foundation, die vor allem die Lebensqualität junger Menschen verbessern will.[4] Die Stiftung spendet für karitative Zwecke, z. B. für den Bau von Schulen. Laut www.dpwfoundation.org[5] haben die Familie Washington und die Stiftung seit 1988 über 250 Millionen US-Dollar gespendet.
