Nach seiner Schulzeit am Columbia College Chicago wurde Cromer Theaterschauspieler in Chicago.
2005 gab Cromer sein Debüt als Theaterregisseur mit dem Theaterstück Orson’s Shadow von Austin Pendleton am Barrow Street Theatre. 2008 schaffte seine Musikadaption The Adding Machine den Sprung von Chicago nach New York City als Off-Broadway-Produktion.