Dave Obey besuchte bis 1956 die Wausau High School und studierte danach bis 1962 an der University of Wisconsin–Madison. Danach arbeitete er als Grundstücksmakler in der Immobilienbranche.
Politisch wurde er Mitglied der Demokratischen Partei. Zwischen 1963 und 1969 saß er als Abgeordneter in der Wisconsin State Assembly. Nach dem Rücktritt des Kongressabgeordneten Melvin R. Laird wurde er bei der fälligen Nachwahl für den siebten Sitz von Wisconsin als dessen Nachfolger in das US-Repräsentantenhaus in Washington, D.C. gewählt, wo er am 1. April 1969 sein neues Mandat antrat. Nach 20 Wiederwahlen konnte er bis zum 3. Januar 2011 im Kongress verbleiben. Dort war er unter anderem Vorsitzender des Haushaltsausschusses. Er galt als einer der liberalsten Politiker im Repräsentantenhaus und sieht sich in der progressiven Tradition eines Robert La Follette.