D’Amico interessierte sich früh für Hip-Hop und begann seine Karriere als Teil des Trios Sacre Scuole, das er zusammen mit Jake La Furia und Guè Pequeno gegründet hatte. Das Trio veröffentlichte 1999 ein Album, löste sich aber bald danach auf; D’Amico begann eine Solokarriere, während die anderen beiden Club Dogo gründeten. 2006 veröffentlichte D’Amico sein erstes Album Musica senza musicisti in Eigenproduktion. Als seine musikalischen Vorbilder nannte der Rapper die CantautoriFranco Battiato, Enzo Jannacci und Lucio Dalla.[2]
Im Vertrieb von Universal erschien 2008 das Album Di vizi di forma virtù. Nach weiteren Veröffentlichungen und Zusammenarbeiten (etwa mit den Crookers) machte er 2012 mit dem Album Nostalgia istantanea auf sich aufmerksam, das aus nur zwei langen Musikstücken bestand. Darauf folgte 2013 das Album Vivere aiuta a non morire, mit dem D’Amico der Mainstream-Durchbruch gelang: Es enthielt Duette mit u. a. J-Ax, Max Pezzali oder Fedez und erreichte Platz drei der italienischen Charts. Auch das folgende Album D’io (2015) war ein Erfolg.
Mit seinen späteren Alben wandte sich D’Amico wieder vom Mainstream ab. 2017 arbeitete er mit der Pianistin Isabella Turso zusammen, 2019 mit Emiliano Pepe. Beim Sanremo-Festival 2021 war er als Songwriter an zwei Wettbewerbsbeiträgen beteiligt. Am Festival 2022 nahm er selbst teil und belegte mit Dove si balla den neunten Platz. Im Anschluss erschien das Album Nei sogni nessuno è monogamo. Im selben Jahr trat er erstmals als Juror bei der Castingshow X Factor in Erscheinung, eine Rolle, die er auch 2023 wieder übernahm. Am Sanremo-Festival 2024 nahm D’Amico mit dem Lied Onda alta teil.
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen:
