Der DHB-Pokal 1999/2000 war die 26. Austragung des Handballpokalwettbewerbs der Herren. Das Finale fand am 2. April 2000 in der mit 4.700 Besuchern ausverkauften Alsterdorfer Sporthalle in Hamburg statt. Sieger wurde zum dritten Mal in Folge der THW Kiel.
Modus
Es traten 109 Mannschaften aus der Bundesliga, der 2. Bundesliga, der Regionalliga, der Oberliga und dem Landesverband unterhalb der Oberliga im K.-o.-System gegeneinander an. Es wurden fünf Hauptrunden ausgetragen. Danach erfolgte die weitere Ausspielung mit zwei Halbfinalspielen und einem Finale im Final Four.
1. Runde
Die Begegnungen der 1. Runde fanden, ohne Beteiligung der 18 Erstligavereine, hauptsächlich am 4. und 5. September 1999 statt. Der TSV Ottobeuren kam durch ein Freilos in die 2. Runde.
2. Runde
Die Begegnungen der 2. Runde fanden am 6. Oktober 1999 statt.
3. Runde
Die Begegnungen der 3. Runde fanden hauptsächlich am 17. November 1999 statt.
4. Runde
Die Begegnungen der 4. Runde fanden am 15. und 16. Dezember 1999 statt.
5. Runde
Die Begegnungen der 5. Runde fanden hauptsächlich am 16. Februar 2000 statt.
Final Four
Die Pokalendrunde wurde am 1. und 2. April 2000 in der Alsterdorfer Sporthalle in Hamburg ausgetragen.
Halbfinale
Die Halbfinalspiele wurden am 1. April 2000 ausgetragen.
Finale
Das Finale um den DHB-Pokal wurde am 2. April 2000 um 14.15 Uhr ausgetragen.
SG Flensburg-Handewitt: Holpert, Haagen – Kjendalen , Bjerre (1), Fegter (1), Hjermind (5/2), Hahn (1), Jørgensen (1), Christiansen (4/3), Klimovets (3), Knorr (6), Berge (3)
THW Kiel: Ege, Geerken – Wislander (3), Jacobsen (13/6), Schwenke, Peruničić (1), Petersen (1), Lövgren (3), Schmidt (2), Scheffler, Kibat, Olsson (3)
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