DFB-Pokal 1999/2000
Pokalsieger	FC Bayern München (10. Titel)
Beginn	31. Juli 1999
Finale	6. Mai 2000
Finalstadion	Olympiastadion, Berlin
Mannschaften	64
Spiele	63
Tore	207  (ø 3,29 pro Spiel)
Torschützenkönig	Bosnier Adnan Kevrić (8)
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Die DFB-Pokal Hauptrunde 1999/2000 wurde trotz eines nur 64 Mannschaften starken Teilnehmerfeldes mit einer zusätzlichen Runde ausgetragen. Die Bundesligamannschaften, die an europäischen Wettbewerben teilnahmen, hatten in den ersten beiden Runden spielfrei und sollten dadurch entlastet werden. Um dies zu ermöglichen, wurde eine zusätzliche Runde notwendig. Der DFB kehrte allerdings schon in der nächsten Hauptrunde zum alten Modus zurück.

DFB-Pokalsieger 2000 war der FC Bayern München. Im Endspiel im Olympiastadion Berlin siegte Bayern München am 6. Mai 2000 3:0 gegen Werder Bremen. In der Neuauflage der Finalpaarung des vorangegangenen Jahres bestimmte der Favorit den Spielverlauf deutlich und ließ dem Außenseiter keine Chance auf eine Wiederholung des Erfolgs von 1999. Die Führung fiel nach fast einer Stunde.

Da die Bayern an der UEFA Champions League 2000/01 teilnahmen, die sie gewannen, konnte Werder im UEFA-Pokal 2000/01 starten, scheiterte aber in der 3. Runde an Girondins Bordeaux.

Torschützenkönig wurde Adnan Kevrić von den Stuttgarter Kickers mit acht Treffern.

Alle anderen Vereine hatten ein Freilos für die 2. Runde

Aufgrund ihrer Teilnahme an den europäischen Wettbewerben hatten folgende Mannschaften für die 2. Runde ein Freilos: FC Bayern München, Bayer 04 Leverkusen, Hertha BSC, Borussia Dortmund, 1. FC Kaiserslautern, VfL Wolfsburg, Werder Bremen, Hamburger SV und MSV Duisburg.

Paarung	Werder Bremen – FC Bayern München
Ergebnis	0:3 (0:0)
Datum	6. Mai 2000 um 19:30 Uhr
Stadion	Olympiastadion, Berlin
Zuschauer	76.000 (ausverkauft)
Schiedsrichter	Alfons Berg (Konz-Niedermennig)
Tore	0:1 Élber (57.) 0:2 Sérgio (83.) 0:3 Scholl (90.)
Werder Bremen	Frank Rost – Torsten Frings, Mike Barten, Frank Baumann, Andree Wiedener (15. Viktor Skripnik) – Dieter Eilts (64. Dirk Flock), Bernhard Trares (71. Raphael Wicky), Marco Bode – Andreas Herzog – Aílton, Claudio Pizarro Cheftrainer: Thomas Schaaf
FC Bayern München	Oliver Kahn – Markus Babbel, Patrik Andersson, Samuel Kuffour, Michael Tarnat – Hasan Salihamidžić, Stefan Effenberg (81. Thorsten Fink), Jens Jeremies – Paulo Sérgio, Carsten Jancker (74. Roque Santa Cruz), Giovane Élber (86. Mehmet Scholl) Cheftrainer: Ottmar Hitzfeld
Gelbe Karten	Aílton, Wiedener, Rost, Herzog, Trares, Frings – Jeremies, Elber, Salihamidžić, Effenberg