Bereits 2003 wurde Curren$y von No Limit Records, dem Label von Master P unter Vertrag genommen. Doch weder dort, noch bei Young Money von Lil Wayne, zu dem er zwei Jahre später wechselte, brachte er es bis zu einer eigenen Albumveröffentlichung. Immerhin war er 2006 auf Waynes Album Tha Carter II vertreten und veröffentlichte mit Where da Cash At eine eigene Single im selben Jahr.
Nach der Trennung von Young Money folgten einige Mixtapes bei Fly Society, einem eigenen Label, das er mit dem Skateboarder Terry Kennedy gegründet hatte, und einige digitale Veröffentlichungen, bevor er schließlich 2010 bei Def Jam abschloss. Dort erschien dann endlich sein Albumdebüt Pilot Talk und noch im selben Jahr Pilot Talk II, die beide in die US-Albumcharts einstiegen und unter den Rap-Alben die Top 10 erreichten.
