Craig Herbertson wurde in Edinburgh, Schottland geboren. Als Sohn eines Jazztrompeters machte er früh Bekanntschaft mit dem Swing. Sein Onkel spielte in einer Skiffleband, seine Großeltern traten im Theater und im Varieté auf und waren ebenfalls Musiker und Folksänger.
In der Anfangszeit spielte Craig in experimentellen Bands wie der schottischen New Wave Band „The Androids“, die im New Musical Express rezensiert und auf BBC Radio 1 gespielt wurde und der Manchester Funk/Reggae Band „I Giggle when I'm Tickled“. Später entdeckte er seine Folkwurzeln wieder und spielte mit mehreren Bands wie „The Keltix“, „Scotland the Band“ und „Mc Alpine's Fusiliers“.
Später sammelte er Erfahrungen als Straßenmusiker in Europa und Amerika, von der Metro in Paris bis hin zu den Flussdampfern auf dem Mississippi. In der Zeit lernte er das Fiddle-, Mandolinen-, Banjo-, Pennywhistle- und Klavierspielen. 1999 bekam er die Einladung, bei dem Tanzspektakel „Celtic Life“ zu singen, wo er seine erste Solo-CDThe Lullaby of Scotland aufnahm, welche einige beliebte traditionelle und auch eigene Lieder enthält.
2004 komponierte er das Lied Hearts of Glory für den „Hearts Great War Memorial Fund“. Diese CD erreichte Nummer 20 in den BBC Indie Charts.