Coprin

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Coprin
Allgemeines
Name Coprin
Andere Namen
  • N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin
  • (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]-5-oxopentansäure
Summenformel C8H14N2O4
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Substanz[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58919-61-2
PubChem 108079
ChemSpider 97180
Wikidata Q1131548
Eigenschaften
Molare Masse 202,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

197–199 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Falten-Tintling (Coprinopsis atramentaria) gefunden, außerdem kommt es im Glimmer-Tintling (Coprinellus micaceus) vor.[3] Berichte, wonach Coprin auch im Netzstieligen Hexenröhrling enthalten ist, haben sich nicht erhärtet (siehe Abschnitt „Bedeutung“ im Artporträt).

Wirkung

Coprin zerfällt erst beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame und Symptome auslösende Substanz. Daher dürfte das Syndrom nicht beim Konsum von rohen Pilzen auftreten.[4] Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase (ALDH). Dieses Enzym wirkt nach Alkoholkonsum bei der Verstoffwechslung des Ethanols zu Essigsäure; ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das sogenannte Coprinus-Syndrom, bekannter als Acetaldehydsyndrom – im englischen Raum auch als Disulfiram-like reaction oder Disulfiram-like Syndrome bekannt[5], da Disulfiram bei anschließendem Alkoholkonsum das gleiche Syndrom auslöst.[6]
Die Symptome des Coprinus-Syndroms beginnen mit Schweißausbrüchen, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, rötlichem Anlaufen der Gesichts- und gelegentlich auch der Körperhaut sowie Kribbeln und Kältegefühl in Armen und Beinen und reichen bis zu Herzrasen, Herzrhythmusstörungen, Engegefühl oder Kollaps.
Das Gift verbleibt etwa 24 Stunden, seltener zwei bis fünf Tage im Körper, sodass von erneuter Alkoholeinnahme in diesem Zeitraum abgeraten wird, da die Symptome sich in diesem Fall erneut zeigen würden. Ohne Alkohol ist Coprin unschädlich.

  • Der Falten-Tintling (Coprinus atramen­tarius) enthält Coprin.
    Der Falten-Tintling (Coprinus atramen­tarius) enthält Coprin.
  • Schema zum Metabo­lismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms
    Schema zum Metabo­lismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Coprin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie. 2., aktualisierte Auflage. Nikol Verlag, ISBN 978-3-86820-005-8.
  4. ↑ Coprinus Syndrom, beschrieben auf toxinfo.org (abgerufen am 28. August 2014).
  5. ↑ Disulfiram Toxicity Clinical Presentation: Ausschnitt mit Ursachen und Symptomen des Syndroms aus einem Artikel auf emedicine.medscape.com (englisch, abgerufen am 28. August 2014).
  6. ↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 3. Auflage, B.I. Wissenschaftsverlag, 1980, ISBN 3-411-01588-8.