Chuck Jackson wuchs in Pittsburgh auf und studierte später am South Carolina State College, das Studium brach er jedoch ab um Musiker zu werden. Zwischen 1957 und 1959 war er ein Mitglied der Gruppe Del Vikings. Nachdem er die Del Vikings verlassen hatte, entdeckte ihn Luther Dixon. Jackson unterschrieb einen Plattenvertrag mit Scepter Records. Seine erste Single I Don't Want to Cry erreichte 1961 Platz 36 der US-Charts.[2] Bemerkenswert war in jenen Jahren seine Zusammenarbeit mit Burt Bacharach, der Jackson gleich drei Original-Kompositionen zur Verfügung stellte: I Wake Up Crying, The Breaking Point (1961) und Any Day Now (My Wild Beautiful Bird) (1962). Any Day Now war auf Platz 23 und Platz 2 auch Jacksons größter Erfolg in den Pop- bzw. R&B-Charts. Der Song erlangte weitere Berühmtheit als B-Seite von In the Ghetto (1969) von Elvis Presley und einzige Bacharach-Komposition, die der „King“ je aufnahm. Noch bekannter und erfolgreicher war das Country-Pop-Cover von Ronnie Milsap im Jahre 1982, Platz 14 in den USA und jeweils Platz eins der R&B- und Adult-Contemporary-Charts.[3]
Jackson blieb bis 1980 in den R&B-Charts vertreten, wechselte jedoch oft die Plattenfirma. Insgesamt brachte er es ab 1961 auf 23 Hits in den R&B-Hitlisten. Mit I Don’t Want to Cry (1961) und Something You Got (1965) waren zwei weitere Top-10-Erfolge dabei. 1967 hatte er zwei Hits im Duett mit Maxine Brown. 1968 war er für kurze Zeit beim Label Motown unter Vertrag. Hier entstanden zwei Alben.[4] Sein letzter kleinerer Hit I Wanna Give You Some Love (1980) wurde von Bob Marley geschrieben.[5]
Ende der 1970er Jahre bemühte sich Jackson wie zahllose andere in die Jahre gekommene Soul-Stars um ein Comeback mit Disco-Musik, konnte sich damit aber weder in den R&B- noch in den Disco-Charts behaupten. Singles wie When the Fuel Runs Out (1979)[6] oder Waiting in Vain (1980)[7] brachten nicht den erhofften Neustart.